Группа была воссоздана в 1999 Дмитрием Борисенковым, Владимиром Ермаковым и Михаилом Светловым. Вокалистом и автором большинства песен стал Борисенков. На место басиста пришёл Даниил Захаренков.
Первые альбомы «нового» Обелиска, в силу воссоединения и утраты Крупнова, были довольно тяжелыми в плане текстовой нагрузки. Альбом «Пепел» (2002) можно считать данью музыкантов основателю группы. Песня «Тебя больше нет» в концертном издании 2000 (вошла в сборник «песни для радио») года вполне передаёт настрой группы, их отношение и состояние на момент воссоединения. Ведь Анатолий был не только музыкантом и основателем группы, но был их другом, боль от потери которого «новые обелиски» изложили в стихах и музыке. Затем ребята записали и переиздали несколько старых записей, и в 2004 году группа записывает новый альбом «Нервы».
«Нервы» в большей части посвящены социальной тематике: о грузе общества и всего механизма современной жизни на человека в отдельности, о социальных проблемах. На фоне всех этих песен в альбоме выделяется песня «Сука (Разговоры...)». В силу своего юмористического содержания она смотрится позитивно, что несколько «смягчает» альбом. Следом выходит «Зелёный альбом». В целом продолжая социальную тематику, он разбавлен и песнями более личностного характера, то есть не о человеке и о социуме, а о человеке и его внутренних проблемах.
21 января 2012 года группа выпустила свой последний на сегодняшний день альбом, «Мертвый сезон». Работа над ним длилась больше 5 лет, и музыканты назвали его лучшей и самой искренней работой Обелиска.